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追記ですが、例年通りなら12月下旬ごろに買い切り版のセールがあるので、過去の販売状況や各プランの利点などの情報をご自身で調べた上で待つのも悪くないかと思います！
多分その時期だったかもう少し後だかに買い切り版を新規購入すると次の大型アプデを無料で出来る特典が付くキャンペーンが開催されるはずなので、その辺も考慮に入れておくといいかと。
サブスク版のセールは不定期開催なのでなんとも言えないです。買い切り版を持ってる人向けの優待版なら6月と12月にセールがあるので、PC作業中心で最新機能を積極的に使っていきたいなら買い切り購入→次の大型アプデから優待版サブスクに切り替えるのが個人的におすすめです。 -
大型アプデで欲しい機能が追加されたときだけアプデか(数年更新してない場合は)新しく買い直す感じになると思います。小数点以下の数字のアプデで欲しい機能があっても、すぐに使わなくても大丈夫な場合なら大型アプデを待っていいです。
複数端末で使いたいならサブスクのがお得です。iPad用はサブスクしかないです。
既に買い切り版を持っているなら、年額払いですがサブスクの半額未満の値段でお得に最新バージョンが使えるアップデートプランがあります。