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スレ主が言いたいことは、上書きアップロード時のポップアップのことじゃないよ。 -
Mac英語版の環境だと以下で設定できます
Transfer -> Default file exist action...でAsk for actionを選択
恐らく、一度アクション選択画面が出た際に、常に同じアクションにチェックを入れたんだと思う