返信先: @oipisdさん 主さんの言葉だけ拝見した所感ですが、お相手の方はむしろ相当主さんがお好きでは？と思います。
そうでなければそんなにお金かかるものを依頼しない気がします。
なので、絵は描くけど自分の絵が特別好みというわけではなく、大好きな主さんとの遊びなら好みのイラストを準備したい、とかかな…と思いました。
自分の絵が特別好みではないことと褒められて嬉しい・褒められたいことは矛盾しませんし。

お相手に伝える際ですが、主さんが相手に何を伝えたいのか・どうして欲しいのかをもう少し整理すると誤解なく伝わりやすい気がします。
金銭的負担が心配？　相手のイラストが好きだから以前のように描いてほしい？　特に変化しなくていいけど自分との遊びが負担になっていないかだけ確かめたい？
考えるうちに何も言わないという選択肢が出る可能性もありますが、それはそれで良いと思います。
伝えたことをなかったことにはできないけど、関係性が続く限り伝えるタイミングは選べるはずなので。