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ご意見ありがとうございます。
やはり言ってしまうと、その方によりますよね…
何度か感想はお送りしてるので、改めていつも拝見してること、嫌であれば遠慮なく断って欲しいことと返事しなくても構わないこと、これからも応援することをお伝えしようと思います。 -
私はイラスト描いていただけるなんて光栄だなと思いますが、これに関してはそもそもイラスト描かれるのを嫌がる方もいるとは思います。
匿名箱を開いているということは、他者との会話が苦痛でないタイプとお見受けしますので、相手がDM解放されているようならそちらから聞いてみてはいかがでしょうか…？
匿名箱からでもDMからでも、お願いする時は、いつも小説楽しく読んでます！みたいな言葉が一言あると印象が違うと思います。
お嫌でしたらご遠慮なくお断りしていただければ嬉しいです！みたいな感じで他の方も書かれてるように？相手が断りやすい文面を入れておくと良いかと。
DMだと完全誰にも見られないところで1：1になるので断りにくくなることは予想されますので、匿名箱からでも私は良いと思います。垢名とお名前を書いておくと良いんじゃないでしょうか？
上手くいくと良いですね！